Escudo de la República de Colombia
Sistema Nacional de Biliotecas - Repositorio Institucional Universidad Nacional de Colombia Biblioteca Digital - Repositorio Institucional UN Sistema Nacional de Bibliotecas UN

Sustitución nucleofílica del grupo benzotriazolilo en el aminal 1,3-bis(benzotriazol-1-il-metil)-2,3 dihidrobenzimidazol

Casas Hinestroza, José Luis (2012) Sustitución nucleofílica del grupo benzotriazolilo en el aminal 1,3-bis(benzotriazol-1-il-metil)-2,3 dihidrobenzimidazol. Maestría thesis, Universidad Nacional de Colombia.

Texto completo

[img] PDF - Versión Aceptada
Available under License Creative Commons Attribution Non-commercial No Derivatives.

4MB

Resumen

En esta investigación se mejoró el rendimiento de la síntesis del aminal 1,3- bis(benzotriazol-1-il-metil)-2,3-dihidrobenzimidazol haciendo modificaciones a la metodología de síntesis tricomponente propuesta por Katritzky y colaboradores. Se logró establecer que los productos de la reacción entre o-fenilendiamina, 1H benzotriazol y formaldehído corresponden a una mezcla de tres isómeros debido a la tautomería del benzotriazol en solución. Esta mezcla de isómeros fue caracterizada por RMN 1H. y mediante un proceso de recristalización en acetato de etilo, fue posible separar y caracterizar por RMN 1H, 13C y Rayos X el isómero mayoritario correspondiente a 1,3-bis(benzotriazol-1-il-metil)-2,3- dihidrobenzimidazol. Finalmente la reactividad del aminal 1,3-bis(benzotriazol-1-il-metil)-2,3- dihidrobenzimidazol fue evaluada frente a ión cianuro como nucleofilo, logrando la doble sustitución de los grupos benzotriazolilo en un medio de reacción polar prótico como metanol a temperatura ambiente, por otra parte se estableció que a temperatura de reflujo del metanol no solo conduce al mismo producto sino que además se generan nuevos productos que no necesariamente corresponden a productos de sustitución. / Abstract. In this research there was improved the synthesis performance of the aminal 1,3- bis (benzotriazole-1-il-metil)-2,3-dihidrobenzimidazol doing modifications to the methodology about the synthesis of three – components proposed by Katritzky et. al. It was possible to establish that the reaction`s products between o-phenylenediamine, 1H-benzotriazole and formaldehyde correspond to an isomeric mixture of three, because of the tautomerism of the benzotriazole in solution. This isomeric mixture, was characterized by RMN 1H; and by means of a recrystallization process in ethyl acetate it was possible to separate and characterize by RMN 1H, 13C and X Ray the major isomer, corresponding to 1,3-bis(benzotriazol-1-yl-methyl -) -2,3-dihydrobenzimidazole. Finally the reactivity of the aminal 1,3-bis(benzotriazol-1-yl-methyl)-2,3- dihydrobenzimidazole was evaluated opposite to cyanide ion as a nucleophile achieving the double substitution of the benzotriazolyl groups in a polar protic reaction medium as methanol in room temperature, on the other hand, it was established that in a reflux methanol temperature not only leads to the same product, but also new products are also generated that not necessarily correspond to substitution products

Tipo de documento:Tesis/trabajos de grado - Thesis (Maestría)
Colaborador / Asesor:Maldonado Villamil, Mauricio
Información adicional:Magister en Ciencias-Química
Palabras clave:Aminales; benzimidazolinas; bezotriazol; nucleófilos; electrófilos; benzimidazoles; aminas / Aminals; benzimidazolines; bezotriazole; nucleophiles; electrophiles; benzimidazole; amines
Temática:5 Ciencias naturales y matemáticas / Science > 54 Química y ciencias afines / Chemistry
Unidad administrativa:Sede Bogotá > Facultad de Ciencias > Departamento de Química
Código ID:7289
Enviado por : Universidad Nacional de Colombia Biblioteca Digital -2-Sede Bogotá
Enviado el día :29 Agosto 2012 15:16
Ultima modificación:29 Agosto 2012 15:16
Ultima modificación:29 Agosto 2012 15:16
Exportar:Clic aquí
Estadísticas:Clic aquí
Compartir:

Solamente administradores del repositorio: página de control del ítem

Vicerrectoría de Investigación: Número uno en investigación
Indexado por:
Indexado por Scholar Google WorldCat DRIVER Registry of Open Access Repositories OpenDOAR Metabiblioteca BDCOL OAIster Red de repositorios latinoamericanos DSpace BASE Open archives La referencia Colombiae Open Access Theses and Dissertations Tesis latinoamericanas CLACSO
Este sitio web se ve mejor en Firefox