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Estudio químico de las propiedades sensoriales y biofuncionales de la guayaba agria (Psidium friedrichsthalianum Nied.)

Cuadrado Silva, Carmen Tatiana (2016) Estudio químico de las propiedades sensoriales y biofuncionales de la guayaba agria (Psidium friedrichsthalianum Nied.). Doctorado thesis, Universidad Nacional de Colombia - Sede Bogotá.

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Resumen

Los frutos frescos de guayaba agria (Psidium friedrichsthalianum Nied.) se caracterizan por tener un aroma muy agradable e intenso, propiedad organoléptica que es uno de los principales atractivos para su consumo, al igual que su composición química enriquecida en compuestos fenólicos. Esta tesis de doctorado se enfocó hacia la caracterización química de los compuestos orgánicos asociados a las propiedades sensoriales y biofuncionales de la guayaba agria (Psidium friedrichsthalianum Nied.). En primer lugar se caracterizaron 18 compuestos orgánicos volátiles activos olfativamente, por medio de la aproximación sensómica, sobre el extracto SAFE (Solvent- Assisted Flavour Evaporation) de los frutos frescos de guayaba agria. Se identificaron ésteres alifáticos, compuestos alifáticos tipo C6 y compuestos de tipo azufrado, como responsables de las notas olfativas frutal, dulce, verde, tropical, y azufrada, siendo los compuestos impacto del aroma: el butanoato de etilo, el hexanoato de etilo y el (Z)-3- hexenal. Los compuestos azufrados, disulfuro de dimetilo, 2-metilditiolano, metional, acetato de 3-sulfanilhexilo, 3-sulfanil-1-hexanol y bis(metiltio)metano, se reportan por primera vez como compuestos activos olfativamente en Psidium friedrichsthalianum Nied. y responsables del sello característico del aroma de esta fruta. También se reporta por primera vez el rol del hexil- -D-glucopiranósido y el S-3-(1-hexanol)-L-cisteína, como precursores del 1-hexanol y 3-sulfanil-1-hexanol por hidrólisis enzimática, respectivamente. Teniendo en cuenta estos resultados, y con la intención de profundizar en el impacto sensorial que los precursores de aroma podrían tener durante la ingestión de la fruta, se decidió evaluar el papel de la microbiota oral humana en la hidrólisis de los precursores y formación de las correspondientes moléculas odorantes. Para ello, se llevaron a cabo experimentos in vitro con los dos extractos de precursores de aroma estudiados (glicósidos y conjugados de S-cisteína) que se incubaron en presencia de la microbiota aislada de la cavidad oral humana. Se encontró que las bacterias orales presentaban capacidad hidrolítica y eran responsables de la producción de 1-hexanol y del 3-sulfanil-1-hexanol. También se determinaron otros compuestos volátiles provenientes del metabolismo de la microbiota oral, como el 1-butanol, el 3-metilbutanol, el ácido acético, el benzaldehído y el 4-etilbenzaldehído. Asimismo se comprobó que algunas bacterias de la cavidad oral en presencia de los extractos de precursores de aroma disminuyen su población, lo cual sugiere su potencial uso benéfico para contribuir a la salud bucal humana. Adicionalmente, se analizaron las fracciones enriquecidas en compuestos fenólicos y con potencial efecto antioxidante frente al radical ABTS, obtenidas por partición con disolventes (éter etílico, acetato de etilo, butanol y agua), y posterior fraccionamiento por cromatografía de exclusión por tamaño y cromatografía sobre RP-18. Algunos de los compuestos identificados por HPLC-ESI/MS en la fracción de acetato de etilo, fueron el ácido elágico, la procianidina B1 y la procianidina B2. Adicionalmente, se identificaron el ácido abscísico y el ácido 4’-O-D-glucopiranósido 3,3’,4-tri-O-metilelágico por medio de HPLC-ESI/MS y RMN 1H. Debido a la complejidad de las fracciones, se realizó un análisis metabolómico por UHPLC-Q/TOF/MS de las fracciones obtenidas con acetato de etilo (F.AcOEt) y butanol (F.BuOH), que permitió la identificación tentativa de 31 compuestos de tipo fenólico, por comparación con la base de datos Metlin. Así mismo, mediante el análisis por UPLC-ESI/TQ/MS/MS tándem, empleando 63 compuestos como patrones de referencia para el seguimiento de iones en modo de reacción múltiple (MRM), se cuantificaron 22 compuestos de tipo fenólico en las fracciones F.AcOEt y F.BuOH de guayaba agria. Con excepción del ácido elágico y el ácido 4’-O-Dglucopiranosido 3,3’,4-tri-O-metilelágico, todos los compuestos fenólicos se reportan por primera vez en este trabajo como constituyentes de la guayaba agria Psidium friedrichsthalianum Nied. Por último, se realizó la fermentación in vitro de las fracciones enriquecidas en compuestos fenólicos (F.AcOEt y F.BuOH) empleando la microbiota representativa del colon aislada a partir de heces humanas de tres voluntarios sanos. El objetivo de este experimento fue evaluar el efecto de la microbiota intestinal humana sobre las fracciones de guayaba agria enriquecidas en compuestos fénolicos, contribuyendo así al estudio de su biodisponibilidad. Como resultado exclusivo de esta fermentación, empleando UPLCESI/ TQ/MS/MS se identificaron los siguientes 12 compuestos fenólicos: el ácido gálico, el ácido 3,4-dihidroxifenilacético, el ácido 3-O-metilgálico, la (+)-catequina, el ácido cafeico, el ácido vainillínico, el ácido 3-hidroxifenilacético, el ácido 3-(4- hidroxifenilpropanoico), el ácido 3-(3-hidroxifenilpropanoico), el ácido fenilacético, la hidroxifenil valerolactona, y el ácido hidroxifenil-4-hidroxivalérico. También se observó la desaparición completa de las procianidinas B1 y B2 por acción de la microbiota intestinal, sugiriendo su transformación en compuestos fenólicos de menor tamaño, los cuales son más fácilmente absorbibles en el intestino grueso. También, se comprobó que las fracciones F.AcOEt y F.BuOH promovían un aumento de la población de las bacterias lácticas que son benéficas para la salud y una disminución en los firmicutes (bacterias asociadas con problemas de obesidad), convirtiendo así a los frutos de guayaba agria (Psidium friedrichsthalianum Nied) en un alimento con efectos prebiótico., Abstract. Fresh fruits of sour guava (Psidium friedrichsthalianum Nied.) are distinguished by a very pleasant and intense aroma. This organoleptic property is one of the main features for their consumption, as well as their chemical composition, phenolic compound-rich. The aim of this doctoral thesis was to chemical characterize organic compounds associated with the sensory and biofunctional properties of sour guava (Psidium friedrichsthalianum Nied.). First, eighteen odour-active volatiles compounds were characterized on the SAFE (Solvent Assisted Flavour Evaporation) extract, through the sensomics approach. Aliphatic esters, C6 aliphatic compounds, and sulphur compounds were identified as responsible for the fruity, sweet, green, tropical, and sulphur odour notes, being the key aroma compounds: ethyl butanoate, ethyl hexanoate, and (Z)-3-hexenal. The sulphur compounds: dimethyl disulphide, 2-methyldithiolane, methional, 3-sulfanylhexyl acetate, 3-sulfanyl-1-hexanol, and bis(methylthio)methane, are reported here for the first time as odour active volatile compounds of Psidium friedrichsthalianum Nied., responsible for its characteristic aroma. It is also reported for the first time the role of hexyl  -Dglucopyranoside and S-3-(1-hexanol)-L-cysteine as precursors of the 1-hexanol and 3- sulfanyl-1-hexanol by enzymatic hydrolysis, respectively. Based on these results, the role of the human oral microbiota on the hydrolysis of precursors and formation of odorant compounds, was studied with the aim to study the sensory impact of flavour precursors during the fruit ingestion. For this purpose, in vitro experiments were performed with both flavour precursor extracts (glycosides and Scysteine derivatives) which were incubated with the microbiota isolated from human oral cavity. The bacteria hydrolytic ability and their effect on the 1-hexanol and 3-sulfanyl-1- hexanol release were confirmed. Other volatile compounds produced by the metabolism of oral microbiota were identified as: 1-butanol, 3-methylbutanol, acetic acid, benzaldehyde, and 4-ethylbenzaldehyde. The effect of flavour precursor extracts on the growth inhibition of oral cavity bacteria was also noticed, such suggesting a potential beneficial use of these extracts to the human oral health. Additionally, the phenolic-rich fractions obtained by solvent partition (ethyl ether, ethyl acetate, butanol, and water) and subsequent size exclusion and RP-18 chromatography, exhibiting antioxidant activity against ABTS free radical were analysed. Some the compounds identified by HPLC-ESI/MS from ethyl acetate fraction were: ellagic acid, procyanidin B1, and procyanidin B2. Also the abscisic acid, and 3,3’,4-tri-O-methylellagic acid-4’-O-D-glucopyranoside, were identified by HPLC-ESI/MS, the and 1H NMR. Due to the complexity of fractions, a UHPLC-Q/TOF/MS metabolomic analysis was performed on ethyl acetate (F.AcOEt), and butanol (F.BuOH) fractions, tentatively identifying 31 phenolic compounds, by comparison with the Metlin database. Likewise, a UPLC-ESI/TQ/MS/MS tandem analysis, by using 63 compounds as reference standards for monitoring ions on multiple reaction (MRM) mode, allows to quantify 22 phenolic compounds in the F.AcOET and F. BuOH fractions from sour guava. All of the compounds with exception of ellagic acid, and 3,3’,4-tri-O-methylellagic acid-4’-O-Dglucopyranoside, are reported for the first time in this work, as constituents of sour guava Psidium friedrichsthalianum Nied. Finally, the in vitro fermentation of phenolic-rich fractions (F.AcOEt and F.BuOH) was performed by using the representative colonic microbiota isolated from human faeces of three healthy volunteers. The purpose of this experiment was to evaluate the effect of human colonic microbiota on the phenolic compounds of sour guava, such contributing to the study of their bioavailability. As result of this fermentation, by using the UPLCESI/ TQ/MS/MS technique, twelve phenolic compounds were identified: gallic acid, 3,4- dihydroxyphenylacetic acid, 3-O-metilgallic acid, (+)-catechin, caffeic acid, vanillic acid, 3-hydroxyphenylacetic acid, 3-(4-hydroxyphenylpropanoic) acid, 3-(3- hydroxyphenylpropanoic) acid, phenylacetic acid, hydroxyphenyl valerolactone, and hydroxyphenyl-4-hydroxyvaleric acid. The complete disappearance of procyanidins B1 and B2 by gut microbiota action was observed; this result suggests their transformation on smaller phenolic compounds which are more easily absorbed in the human colon. Also, it was observed a growth-promoting effect of F.AcOEt and F.BuOH fractions on the population of lactic bacteria that are beneficial to health as well as a decrease in the obesity-related firmicutes bacteria population, such suggesting a role of sour guava (Psidium friedrichsthalianum Nied) fruits as food with prebiotic effects.

Tipo de documento:Tesis/trabajos de grado - Thesis (Doctorado)
Colaborador / Asesor:Osorio Roa, Coralia and Pozo-Bayón, María Angeles del
Información adicional:Doctora en Ciencias-Química. Línea de Investigación: Agroalimentaria
Palabras clave:Psidium friedrichsthalianum Nied, Compuestos activos olfativamente, Compuestos azufrados, Compuestos fenólicos, Microbiota oral, Microbiota intestinal, Odour-active volatiles, Sulphur compounds, Phenolic compounds, Oral microbiota, Gut microbiota
Temática:5 Ciencias naturales y matemáticas / Science > 54 Química y ciencias afines / Chemistry
6 Tecnología (ciencias aplicadas) / Technology > 63 Agricultura y tecnologías relacionadas / Agriculture
Unidad administrativa:Sede Bogotá > Facultad de Ciencias > Departamento de Química
Código ID:54997
Enviado por : Dr Carmen Tatiana Cuadrado Silva
Enviado el día :15 Dec 2016 16:16
Ultima modificación:15 Dec 2016 16:16
Ultima modificación:15 Dec 2016 16:16
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